Ao lado dos resorts mais refinados de Las Vegas e Monte Carlo, o Enjoy Punta del Este foi indicado pelo World Travel Awards a concorrer ao prêmio de melhor casino e resort do mundo. A indicação ocorre alguns meses após o estabelecimento receber o prêmio de Melhor Casino & Resort na América do Sul, também concedido pela WTA.
Desde 2013 o resort é operado pelo grupo Enjoy, que investiu mais de US$ 50 milhões desde sua chegada ao Uruguai na expansão e modernização de suas instalações, entre as quais se destaca a reforma de 4.000 metros quadrados, e a inauguração do OVO Nightclub em 2014, a construção da OVO Beach em 2015 e a recente inauguração de uma piscina fechada de padrões internacionais.